高中毕业后的饶晓志曾进入家乡贵州大学艺术学院表演系，那时他喜欢自己编写小品。学校老师很看中饶晓志的才华，平时对他的要求很严格，也推荐他考中戏。随后饶晓志顺利考入中央戏剧学院。

2005年，执导了由方晓鸽、杨琳等主演的话剧《我贵姓？》。

2008年，执导了由黄鹂婉、程怡担纲主演的女性题材话剧《女人女人》。同年，与李亚鹏共同创立春天戏剧工作室。

2009年2月，执导了由李亚鹏监制的话剧版《将爱情进行到底》；同年4月，执导了由程怡、温韬、范翔等主演的绅士喜剧《你好，打劫！》；同年8月19日，执导了儿童剧《魔伞》。

2011年，话剧《你好，打劫》，获得“第二届全国戏剧文化奖·2011小剧场优秀戏剧展演季”的优秀原创剧目大奖。

2012年，执导了绅士喜剧《咸蛋》。2013年1月，执导了由陈嘉桦、王自健、狄志杰等主演的东方卫视贺岁剧《极品大作战》；同年5月，执导了绅士喜剧《你好，疯子！》。

2014年10月，执导了改编自作家孔二狗同名原著的舞台剧《东北往事》；同年11月，执导了由话剧《咸蛋》片段改编的微电影《烟·枪》，该作品是优酷出品青年导演扶植计划第六季“寻”系列微电影之一，在22分钟内一镜到底，并以此片致敬荒诞派戏剧的代表性剧作家塞缪尔·贝克特；同年12月，饶晓志与主创对舞美进行重新设计，推出“限量体验版”《你好，疯子！》；同年12月，凭借《你好，打劫！》、《你好，疯子！》、《东北往事》等作品在第九届中国话剧金狮奖中获得最佳导演奖。

2015年4月，执导了继舞台剧同系列作品《咸蛋》后的第二部作品《蠢蛋》。同月参加了由网易娱乐与繁星戏剧村主办的“2015有态度戏剧论坛”。同年8月，出席由大麦演出·麦戏聚与饶晓志戏剧工作室联合主办的“饶晓志×藏志：《蠢蛋》剧组和你聊蠢蛋”线下活动，与到场观众畅谈对《蠢蛋》及戏剧的理解与认识。同年9月，作为青年导演代表亮相天桥艺术中心“艺术家驻场计划”新闻发布会，支持“艺术 ”计划。同年12月，执导了由作家饶雪漫同名小说改编的舞台剧《左耳》。同年，参演吴家骀执导，陈晓等主演古装武侠剧《五鼠闹东京》。

2016年10月28日，饶晓志执导，万茜、王自健主演的电影《你好，疯子！》在北京大学百年讲堂举行了“疯享”试映会，电影于2017年1月1日上映；同年11月14日，导演饶晓志携主演李虹辰亮相四川电影电视学院，开启电影《你好，疯子！》全国“爱疯”校园行的第一站，与高校学子们互动交流；同年11月，饶晓志凭借电影《你好，疯子！》入围第八届澳门电影节主竞赛单元，争夺最佳影片大奖。同年12月4日，导演饶晓志携《你好，疯子！》的主创人员亮相中国传媒大学，与师生分享了自己不为人知的疯狂经历。

2017年9月5号，饶晓志执导，陈建斌、任素汐主演的荒诞喜剧电影《慌枪走板》继开机后首次与媒体见面。

中国话剧金狮奖

• 2014第九届中国话剧金狮奖最佳导演奖《你好，打劫！》（获奖）

全国戏剧文化奖[15]

• 2011第二届全国戏剧文化奖优秀原创剧目奖《你好，打劫！》（获奖）

澳门电影节

• 2018第10届澳门国际电影节最佳编剧奖无名之辈（提名）
• 2016第八届澳门电影节入围电影节竞赛单元《你好，疯子！》（提名）

中国电影导演协会

• 2019第10届中国电影导演协会年度青年导演奖（提名）

饶晓志开创的绅士喜剧系列，在作品中保持着对现实的关注，并对荒诞有着独特的诠释。

微电影《烟.枪》在22分钟内，一镜到底，依然延续饶晓志一向的黑色幽默，是现代社会百味杂陈的“绅士喜剧”，更是跨世纪向剧场大师贝克特致敬，也是突破他个人创作生涯的又一高峰。同时饶晓志是绅士喜剧开创者，一丝不苟的绅士，配上幽默搞笑的喜剧，冲撞出了别样的艺术火花。。

在话剧《蠢蛋》中，导演饶晓志延续“绅士喜剧”风格的同时，也渗透出他对社会与生存现状的反思，让观众们在观剧中不断欢笑与思考。

限量体验版话剧《你好，疯子！》通过饶晓志重新调度与调试，唤醒了每位演员的想象力与创作欲，让这部“烧脑”戏剧始终在逻辑衔接与表演上保持一种稳定的平衡。