许志安在家中九个兄弟姊妹中排行最小，少年时与家人住在黄大仙屋村。因当时住所地区治安不靖，罪恶常常发生，所以许志安在年少时就立志希望能当一位能除暴安良的好警察。

1986年夏，中学时期就读中七的时候，受两个哥哥的影响对音乐感兴趣的他报名参加了第五届新秀歌唱比赛，获得了银奖（同年黎明得季军），从而进入演艺圈。

1986年，新秀大赛后，与华星娱乐有限公司签约，开始了音乐生涯。但是华星只为他安排一些餐厅酒廊演出。后来得到梅艳芳赏识，与其合唱一曲《将冰山劈开》开始被公众认识。

1988年5月5日，推出首张个人大碟《许志安》，卖况平平，但仍然获得香港电台“最有前途新人银奖”。

1990年，发行第四只大碟，亦是他人生中最后一只黑胶唱片（LP）。

1991年，推出专辑《BreakAndReformCollection》（突破与改进）突破原先乖巧斯文的形象，取而代之的是非常前卫的打扮。主打曲《翻腾》登上各大流行歌曲排行榜冠军的位置。

1992年，参与了《Alive》专辑的选歌和制作。歌曲《彻夜缠绵》、《不倦的蝴蝶》打入劲歌榜季选候选歌。

1993年，一首改编自日本的清新浪漫歌曲《喜欢你是你》登上香港各大流行榜冠军。同年与郑秀文合唱《其实你心里有没有我》获TVB十大劲歌金曲“最受欢迎合唱歌曲金奖”和香港电台“最受欢迎卡拉OK歌曲奖”。

1994年，在台湾推出首张国语大碟《想说》，同年推出第二张国语大碟《除非你亲口对我说》。同年获得香港电台“十大优秀流行歌手大奖”。

1996年，在香港红磡体育馆举行了第一次个人演唱会，造型和音乐都十分创新。同年歌曲《男人最痛》被评为第19届十大中文金曲。《男人最痛》后，签约正东唱片及黄柏高的金牌娱乐经理人公司。

1997年8月，推出加盟正东后的首张专辑《我的天我的歌》，歌曲《我的天我的歌》包含了soul、poprock、ballad等音乐风格，获得新城电台97年劲爆摇滚歌曲奖，金心情歌十大劲歌金曲奖。同年10月，推出全新国语专辑《看清楚》，再次投身台湾乐坛。

1998年2月，推出广东专辑《飞得起》，6月，在台湾再次推出专辑《甲乙丙丁》，主打歌与张学友、郑中基合唱。8月推出广东新歌 精选《好许志安》。9月，在红堪举行了六场个人演唱会，并推出《好许志安》演唱会CD。

1999年1月，推出广东新专辑《真心真意》，主打歌曲《真心真意》成为众多排行榜的冠军曲目。4月，推出最新国语大碟《相信爱情》，销量高达20万张。6月，推出广东专辑《世纪末精选》。7月，在香港体育馆举行第三场演唱会“润迅通信真心真意许志安99演唱会”，邀请到特别嘉宾叶德娴演唱。10月，与苏永康于马来西亚吉隆坡举行“安康马来西亚演唱会99”，入场人数高达三万人。

2000年1月，推出广东专辑《相信爱》。3月，成为中国北京首次举办的《我的选择中国原创音乐流行榜》第一个香港入榜歌手。5月，远赴美国大西洋城、旧金山及洛杉矶演出其个人巡回演唱会，得到旧金山电影及电视录像带委员会颁发一张名为“CommentingAndyHuiinconcer2000”荣誉奖状，以表扬他在音乐上的成就。6月，参加在广东举行的《星火行动爱心演唱会》慈善演唱会。7月，连同正东旗下歌星，苏永康、雷颂德等参加公司五周年纪念演唱会。

2001年5月，在香港体育馆举行第四次个人演唱会“借你耳朵听许志安演唱会”。8月，出席商业电台《漫游拉阔音乐会》任压轴表演嘉宾。9月，远赴新加坡举行两场个人演唱会。10月，为商业电台《创作人音乐会》担任表演嘉宾。与杨千嬅为TVB《台庆亮灯仪式》担任表演嘉宾。在北京工人体育馆举行之《雪碧我的先锋中国原创音乐流行音乐榜2001年季选》颁奖礼中获得金奖外，还担任压轴嘉宾，应中国广东省开平市之邀，出席《中华文艺晚会》，担任表演嘉宾。出席《禁毒灭罪耀北区音乐会》活动。为商业电台出席《杏花月佳期爱心同盟世纪婚礼》活动。12月，与苏永康、杨千嬅、方力申、李彩桦及邓健泓为商业电台出席《极速飞驰音乐会》做表演嘉宾。为新城电台出席《新城劲爆唱好音乐会2001》担任特别表演嘉宾。应TVB之邀，担任《华埠小姐》选举之表演嘉宾，更远赴澳洲取景拍摄。

2002年1月，为TVB《慈善星辉仁济夜》担任表演嘉宾。2月，获国际时装名牌“Fendi”赞助服装，成为亚洲首位获该品牌赞助艺人。出席TVB《同心行动见光明》担任表演嘉宾，宣传护眼活动。4月与陈奕迅、莫文蔚等人联同一班台湾歌手，在台湾木棚动物园广场举行了一场露天演唱会，以宣传反盗版的讯息。为商业电台举行的《拉阔音乐会》作其个人演出，邀请了苏永康、梁咏琪、邓健泓、郑中基及台湾歌手许慧欣等担任表演嘉宾。5月前往台湾高雄担任《第十三届金曲奖》表演嘉宾。

2005年离开正东唱片，加盟东亚唱片（集团）及经理人公司东亚娱乐成为其旗下歌手及艺人。

2009年6月，相隔四年再出国语专辑《歌人》。8月，参加湖南卫视节目《一呼百应》成为有史以来人气最高纪录。和好友刘德华、任贤齐于香港开新城钻石音乐会。9月，在澳门综艺馆与苏永康举行一场演唱会。为香港《建国六十周年湾仔全城贺国庆综艺晚会》当表演嘉宾。11月，为《纪代国际残疾人日-慈善基金会》当表演嘉宾。12月，为《郑秀文lovemi演唱会》做表演嘉宾。与好友张卫健、苏永康、梁汉文组bigfour并出同名单曲《bigfour》。

2010年1月，为TVB《慈善星辉仁济夜》担任表演嘉宾。2月，为湖南卫视春节联欢晚会担任表演嘉宾，是bigfour第一次在内地登台。3月，在香港红馆连开5场演唱会《bigfour巡回演唱会——香港站》，并推出bigfour第一张专辑《TheBigHitsBigFour》。4月，主持TVB节目《bigfour大四喜》。5月，与苏永康，洪卓立、周丽淇等在香港出席某杂志社举办的七周年排队兼颁奖礼。6月，为《庆祝香港回归的大型民族交响音乐会》做表演嘉宾。《bigfour大四喜》全部录制完毕。7月，为《成都新都区将群星荟萃——“香城之夜”大型演唱会》做表演嘉宾。《bigfour巡回演唱会——澳门站》。新书《不一样的bigfour》上市。《许志安XRubberband903拉阔音乐擂台》音乐会。8月，《bigfour巡回演唱会——马来西亚站》。

2014年，加盟“太阳娱乐”公司。

2015年11月，参加东方卫视《中国之星》，第三期以一首《友情岁月》获得当期亚军。

2016年2月6日，许志安参加《中国之星》年度总决赛，与孙楠、谭维维、袁娅维、吉克隽逸、杨乐等六位歌手角逐《中国之星》第一季总冠军。

2016年3月17日，香港亚洲流行音乐节的记者会宣传中，一众有份演出的各地歌手包括香港歌手许志安、日本组合w-inds和韩国女团AOA等率先亮相造势。5月25日许志安新歌MV凹造型放豪言:我不戴(头)套

1988年，参演香港无线电视制作的时装警匪剧《新扎师兄1988》。

1999年，2月参加香港艺术节舞台剧，与雷颂德、陈慧琳演出《行雷闪电》。

2000年，9月与梁咏琪主演电影《蓝烟火》饰生长于澳门的一个平凡警员泰。

2001年，3月接拍香港无线电视怀旧警匪电视剧《七号差馆》。同年年6月接拍电影《杀科》，7月接拍电影《互动杀人事件》。

2002年，远赴杭州拍摄张卫健主演的古装神话喜剧《齐天大圣孙悟空》。

2009年，出演邱礼涛执导的香港喜剧电影《死神傻了》上映。

2016年，主演的电影《凶手还未睡》上映。

1988年，郑秀文参加新秀得奖后加盟华星唱片，与师兄许志安一见如故。

1991年，两人合唱《其实你心里有没有我》，不久传出恋爱消息。

1998年，许志安完成个唱后，与郑秀文一起到日本度假，郑秀文公开承认与许志安感情稳定。

2001年，传出许志安与郑秀文十年感情告终，不久又重修旧好。

2002年，许志安与郑秀文分别夺得最受欢迎男女歌手奖，许志安在台上发表“厨房爱的宣言”肯定两人关系。

2004年，许志安高调表态与郑秀文分手。

2008年，传许志安为了与郑秀文复合，解雇跟了他15年的“痴情女助理”潘恒章。

2010年8月4日，郑秀文发表声明现阶段两人不可能复合。8月16日，许志安发表声明，承认曾与前助理潘恒章相恋2－3年。

2011年3月3日，两人被香港媒体直击在香港佐敦太平馆甜蜜共享下午茶。《明报周刊》指许志安与郑秀文早在农历年前已经秘密复合。

2013年，郑秀文生日时，许志安在生日派对上向郑秀文求婚成功。2013年11月在巴厘岛秘密结婚。

2015年4月2日，香港造型师兼艺人许愿在微博放上许志安与郑秀文合照，并表示郑秀文说“可以叫我许太太了”，等于首次证实已经完婚。

2019年4月16日，媒体爆料称许志安和黄心颖在车内举止亲密，当晚，许志安举办记者会，表示自己对不起太太郑秀文。

2000年2月，在温哥华举行的“加港龙情耀千禧”中表演，为当地机构共筹得五十万加币。3月，出任为香港“绿色力量大使”，宣传环保讯息。4月，为香港政府邀请，成为基本法宣传大使，宣传基本讯息。10月，与苏永康及容祖儿一起往北京，出席人民大会堂举行的“安康计划”活动，接受主办单位委任为儿童大使，三人将于是十二月联同多位歌手为国内的儿童筹款义唱，所得款项将会拨捐国内儿童读书之用。

2001年，应邀担任“2001香港工业奖大使”。2月，担任”饥馑三十“之饥馑之星，随宣传会大队出发前往柬埔寨，探访及了解当地艾滋病、贫穷及街童等问题。10月，应医院管理局之邀，委任为《痊心痊意爱心大使》。11月，与杨千嬅、陈慧琳等一同参加善学慈善基金邮票及首日封义卖，并为微笑行动中国基金筹款。

2002年3月，与苏永康、梁咏琪、古天乐等人，一同去加拿大温哥华GM体育场，参加《四海一心加港情》筹款活动，为新加坡全国肝脏基金会筹款。

2009年，为台湾举行的“把爱传出去-88赈灾募捐晚会”当表演嘉宾。11月4日，许志安代表香港明星足球队与听障足球队进行足球友谊赛，为慈善机构宣传“聋健共融”的信息。

许志安曾以个人名义捐出善款为国内贵州山区贫童重建学校，不久被雁心会提名以人名来命名新学校的名称“许志安雁心希望小学”（首位香港艺人获雁心会命名）。

音乐获奖

• 2014新城劲爆全球劲爆歌手（获奖）
• 2014新城劲爆年度歌曲大奖（获奖）
• 2014新城劲爆全球劲爆歌曲（获奖）
• 2014新城劲爆全国歌手大奖（获奖）
• 2012新城劲爆作曲大奖睡火山（获奖）
• 2012新城全球劲爆歌手（获奖）
• 2012新城劲爆歌曲奖睡火山（获奖）
• 2010叱咤乐坛流行榜颁奖礼专业推介叱咤十大：第九位忘了，忘不了（获奖）
• 2010成都华语榜中榜“最杰出港台歌手奖”（获奖）
• 20102010年度十大劲歌金曲颁奖典礼TVB十大劲歌金曲王金钟罩（获奖）
• 2010雪碧榜“最受欢迎男歌手奖”（获奖）
• 2010新城劲爆颁奖礼原创歌曲忘了忘不了（获奖）
• 2010雪碧榜“港台十大金曲”比翼双飞（获奖）
• 2010雪碧榜“全国优秀组合奖”（获奖）
• 2007商业电台“叱吒乐坛专业推介第六位歌曲奖”前程锦绣（获奖）
• 2007TVB劲歌金曲优秀选第二回“歌曲奖”前程锦绣（获奖）
• 2007新城电台“劲爆亚洲歌手大奖”（获奖）
• 2007新城电台“劲爆卡拉OK歌曲奖”前程锦绣（获奖）
• 2007新城电台“劲爆歌曲奖”前程锦绣（获奖）
• 2006商业电台“叱吒乐坛专业推介第八位歌曲奖”大爱（获奖）
• 2006TVB劲歌金曲优秀选第二回“歌曲奖”猪先生（获奖）
• 2006新城电台“劲爆卡拉OK歌曲奖”何慧爱（获奖）
• 2006新城电台“劲爆歌曲奖”猪先生（获奖）
• 2005国际杰出青年协会（香港）之十大杰出青年选举颁奖礼“杰出青年奖”（获奖）
• 2005TVB劲歌金曲优秀选第三回“歌曲奖”大风吹（获奖）
• 2004香港电台“十大优秀流行歌手大奖”（获奖）
• 2004TVB劲歌金曲优秀选第二回“歌曲奖”美中不足（与叶德娴合唱）（获奖）
• 2004商业电台“叱吒乐坛至尊歌曲大奖”美中不足（与叶德娴合唱）（获奖）
• 2004TVB劲歌金曲优秀选第一回“歌曲奖”明天请早（获奖）
• 2004新城电台“劲爆亚洲男歌手大奖”（获奖）
• 2004商业电台“叱吒乐坛男歌手银奖”（获奖）
• 2004新城电台“全球劲爆歌曲大奖”美中不足（与叶德娴合唱）（获奖）
• 2004新城电台“劲爆男歌手大奖”（获奖）
• 2004新城电台“劲爆卡拉OK歌曲奖”美中不足（与叶德娴合唱）（获奖）
• 2004新城电台“全球劲爆歌手大奖”（获奖）
• 2004TVB十大劲歌金曲“金曲奖”美中不足（与叶德娴合唱）（获奖）
• 2004香港电台“十大金曲奖”美中不足（与叶德娴合唱）（获奖）
• 2004新城电台“劲爆歌曲奖”美中不足（独唱版）（获奖）
• 2004新城电台“劲爆歌曲奖”学行（获奖）
• 2003新城电台“劲爆歌曲奖”一步一生（获奖）
• 2003TVB8金曲榜颁奖礼“全球观众最爱粤语歌曲金曲奖”大男人（获奖）
• 2003新城电台“全球劲爆歌手大奖”（获奖）
• 2003TVB劲歌金曲第三季季选“歌曲奖”穷爸爸（获奖）
• 2003新城国语力“国语力歌曲奖”玫瑰凋谢（获奖）
• 2003东南劲爆音乐颁奖礼“香港区最受欢迎男歌手大奖”（获奖）
• 2003香港电台“十大优秀流行歌手大奖”（获奖）
• 2003商业电台“叱吒乐坛专业推介第十位歌曲奖”一步一生（获奖）
• 2003TVB劲歌金曲第一季季选“歌曲奖”活在当下（获奖）
• 2003TVB劲歌金曲第二季季选“歌曲奖”大男人（获奖）
• 2003新城电台“劲爆男歌手大奖”（获奖）
• 2003TVB劲歌金曲第四季季选“歌曲奖”一步一生（获奖）
• 2003TVB十大劲歌金曲“金曲奖”一步一生（获奖）
• 2003商业电台“吒叱乐坛男歌手金奖”（获奖）
• 2002商业电台“叱吒乐坛我最喜爱的男歌手大奖”（获奖）
• 2002第四届MTV音乐颁奖礼“香港区最佳男歌手大奖”（获奖）
• 2002TVB劲歌金曲第三季季选“歌曲奖”徒然（获奖）
• 2002CASH第二届金帆音乐奖颁奖典礼“最佳流行音乐作品歌曲奖”烂泥（获奖）
• 2002TVB劲歌金曲第四季季选“歌曲奖”女人之苦（独唱版）（获奖）
• 2002新城电台“劲爆歌曲奖”罗马（获奖）
• 2002新城电台“全球劲爆歌手大奖”（获奖）
• 2002TVB8金曲榜颁奖礼“金曲奖”我还能爱谁（获奖）
• 2002TVB劲歌金曲第一季季选“歌曲奖”昨迟人（获奖）
• 2002新城电台“劲爆歌曲奖”女人之苦（独唱版）（获奖）
• 2002香港电台“十大中文金曲奖”女人之苦（独唱版）（获奖）
• 2002香港电台“十大优秀流行歌手大奖”（获奖）
• 2002TVB十大劲歌金曲“金曲奖”女人之苦（独唱版）（获奖）
• 2002商业电台“叱吒乐坛男歌手银奖”（获奖）
• 2002商业电台“叱吒乐坛专业推介第三位歌曲奖”女人之苦（独唱版）（获奖）
• 2001雪碧我的先锋中国原创音乐流行榜2001年季选颁奖礼“金曲奖”借你耳朵说爱你（获奖）
• 2001雪碧榜音乐颁奖礼“至尊金曲大奖”港、台烂泥（获奖）
• 2001新城电台“劲爆歌曲奖”烂泥（获奖）
• 2001香港电台“十大优秀流行歌手大奖”（获奖）
• 2001商业电台“叱吒乐坛男歌手银奖”（获奖）
• 2001TVB十大劲歌金曲“最受欢迎男歌星大奖”（获奖）
• 20011999-2001年加州红“最热点唱男歌手”三连冠大奖（获奖）
• 2001TVB劲歌金曲第四季季选“歌曲奖”烂泥（获奖）
• 2001雪碧榜音乐颁奖礼“金曲奖”昨迟人（获奖）
• 2001TVB劲歌金曲第三季季选“歌曲奖”忘了你是谁（获奖）
• 2001TVB劲歌金曲第二季季选“歌曲奖”眼前一亮（获奖）
• 2001香港电台“十大中文金曲奖”烂泥（获奖）
• 2001商业电台“叱吒乐坛专业推介第三位歌曲奖”烂泥（获奖）
• 2001新城电台“劲爆男歌手大奖”（获奖）
• 2001TVB8金曲榜颁奖礼“金曲奖”这一秒，你好不好（获奖）
• 2001TVB十大劲歌金曲“金曲奖”烂泥（获奖）
• 2001TVB劲歌金曲第一季季选“歌曲奖”借你耳朵说说爱你（获奖）
• 2000香港电台“最受欢迎合唱歌曲大奖”会过去的（获奖）
• 2000TVB劲歌金曲第四季季选“歌曲奖”只会深爱你（获奖）
• 2000《雪碧榜》颁奖礼“香港区最受欢迎男歌手”（获奖）
• 2000香港电台“十大优秀流行歌手大奖”（获奖）
• 2000TVB劲歌金曲第二季季选“歌曲奖”一千次日落（获奖）
• 2000新城电台“劲爆男歌手大奖”（获奖）
• 2000TVB劲歌金曲第一季季选“歌曲奖”相信爱（获奖）
• 2000国内文化部《我的选择中国原创音乐流行榜季选》“十强歌手奖”（获奖）
• 2000TVB十大劲歌金曲“最受欢迎合唱歌曲铜奖”将生活留给自己（获奖）
• 2000商业电台“叱吒乐坛专业推介第三位歌曲奖”半天假（获奖）
• 2000TVB十大劲歌金曲“最受欢迎合唱歌曲金奖”会过去的（获奖）
• 2000商业电台“叱吒乐坛男歌手金奖”（获奖）
• 2000加州红“最热点唱男歌手大奖”（获奖）
• 2000《雪碧榜》颁奖礼“最佳演绎大奖”（获奖）
• 2000新城电台“劲爆男歌手大奖”（获奖）
• 2000TVB8金曲榜颁奖礼“金曲奖”每当你流泪（获奖）
• 2000新城电台“形爆男歌手大奖”（获奖）
• 2000加州红“最热点唱歌曲大奖”会过去的（获奖）
• 2000TVB十大劲歌金曲“金曲奖”一千次日落（获奖）
• 2000新城电台“劲爆歌曲奖”一千次日落（获奖）
• 2000新城电台“劲爆歌曲奖”会过去的（获奖）
• 1999香港电台“十大优秀流行歌手大奖”（获奖）
• 1999ChannelV《华语榜中榜99》“歌曲奖”为什么你背着我爱别人（获奖）
• 1999新城电台“劲爆男歌手大奖”（获奖）
• 1999TVB十大劲歌金曲“金曲奖”真心真意（获奖）
• 1999香港电台“飞跃进行大奖男歌手银奖”（获奖）
• 1999商业电台“叱吒乐坛男歌手金奖”（获奖）
• 1999TVB劲歌金曲第三季季选“歌曲奖”真心真意（获奖）
• 1999香港电台“十大中文金曲奖”真心真意（获奖）
• 1999加州红“最热点唱男歌手大奖”（获奖）
• 1999TVB劲歌金曲第四季季选“歌曲奖”直觉（获奖）
• 1999香港电台“十大中文金曲奖”教我如何不爱他（获奖）
• 1999香港电台“全年最高销量歌手铜奖”（获奖）
• 1999新城电台“劲爆歌曲奖”真心真意（获奖）
• 1999加州红“全年唱K王”（获奖）
• 1998TVB十大劲歌金曲“金曲奖”爱你（获奖）
• 1998香港电台“十大中文金曲奖”二人行一日后（获奖）
• 1998新城电台“劲爆歌曲奖”爱你（获奖）
• 1998TVB十大劲歌金曲“最受欢迎合唱歌曲金奖”甲乙丙丁（获奖）
• 1998第二届唱片封套设计大赏“最佳男歌手形象奖”优异作品（获奖）
• 1998香港电台“十大优秀流行歌手大奖”（获奖）
• 1998香港电台“十大中文金曲奖”甲乙丙丁（获奖）
• 1998商业电台“叱吒乐坛专业推介第十位歌曲奖”爱你（获奖）
• 1998新城电台“JVC劲爆歌手突破银奖”（获奖）
• 1997香港电台“十大优秀流行歌手大奖”（获奖）
• 1997TVB十大劲歌金曲“金曲奖”我的天我的歌（获奖）
• 1996香港电台“十大中文金曲奖”男人最痛（获奖）
• 1996新城电台“劲爆流行曲奖”男人最痛（获奖）
• 1995TVB十大劲歌金曲“最佳音乐录影带奖”迷糊情欲对象（获奖）
• 1995TVB十大劲歌金曲“最佳编曲奖”迷糊情欲对象（获奖）
• 1994香港电台“十大优秀流行歌手大奖”（获奖）
• 1994TVB十大劲歌金曲“最受欢迎合唱歌曲银奖”非一般爱火（获奖）
• 1994TVB十大劲歌金曲“金曲奖”向全世界说爱你（获奖）
• 1993TVB十大劲歌金曲“最受欢迎合唱歌曲金奖”其实你心里有没有我（获奖）
• 1993香港电台“最受欢迎卡拉OK歌曲奖”其实你心里有没有我（获奖）
• 1988香港电台“最有前途新人银奖”（获奖）
• 1986第五届新秀歌唱大赛亚军（获奖）
• 2000商业电台“叱吒乐坛专业推介第八位歌曲奖”会过去的（获奖）

在事业高潮时，他拥有“畅销歌手”、“卡拉OK必选唱歌手”、“情歌王子”等称号；低谷时，他被讽刺为“谷底王”，被拍下买醉照，伴随着各种负面绯闻。但是，这个在红和不红中坚持25年的男人，拥有着令人羡慕的“财富”——失而复得的爱人郑秀文、肝胆相照的圈内兄弟，还有那支持他的歌迷和大奖。

2019年4月16日，许志安车内与黄心颖亲吻的视频被媒体曝光。许志安方面稍早宣布，晚上7点将现身铜锣湾某酒店，交代事件始末！许志安方宣布将召开记者招待会，宣布暂时退出娱乐圈，发布会上，许志安多次落泪，表示自己做了一件不可原谅的事：“当晚我喝了很多酒，但不是藉口可做这样的事，看到报导后，我觉得自己很丢脸，很恶心。”也表示了对妻子郑秀文的歉意：“我对不起Sammi，对我的家人，sammi的家人致万分歉意。”